Στον γύρο των «16» ολοκληρώθηκε η φετινή παρουσία του Στέφανου Τσιτσιπά στο Miaimi Open, με τον Έλληνα πρωταθλητή να γνωρίζει την ήττα με 2-0 σετ από τον Κάρεν Κατσάνοφ. Το πάλεψε αλλά πληγώθηκε από τον τραυματισμό του στον ώμο ο Στεφ.
Στο πρώτο σετ παρακολουθήσαμε μια μεγάλη μάχη, με τους δύο τενίστες να κρατούν εύκολα τα σερβίς τους στο ξεκίνημα, χωρίς να νιώθουν την απειλή από τον αντίπαλο. Στο δέκατο game ο Ρώσος έφτασε κοντά στο break, όμως ο Τσιτσιπάς έσβησε στο break point και ισοφάρισε σε 5-5. Το σετ οδηγήθηκε στο tie break, εκεί όπου ο Κατσάνοφ επικράτησε με 7-4.
Παρόμοια εικόνα και στο ξεκίνημα του δεύτερου σετ, ωστόσο ο Κατσάνοφ έσπασε το σερβίς του Τσιτσιπά για πρώτη φορά στο ματς και μάλιστα με love game, στο 5ο game και πήρε το προβάδισμα. Ο Στέφανος δεν μπόρεσε να απαντήσει και έτσι περιορίστηκε στο να κρατήσει το δικό του σερβίς, χωρίς να καταφέρει να πάρει πίσω το break.
Έτσι ο Ρώσος πήρε το σετ με 6-4 και μαζί την πρόκριση για τα προημιτελικά, εκεί όπου θα αντιμετωπίσει τον νικητή του αγώνα ανάμεσα στον Φραν Σερούντολο και τον Λορέντζο Σονέγκο.